太平军全力会攻，后果不堪设想。然而，就在这关键时刻，李秀成竟撤围而去，全功尽弃。
李秀成开始犯错误了。这种错误只有在高手对决中才会出现，但对李秀成来说，失误的出现并非战术原因。有分析认为，李秀成是害怕湘军悍将鲍超。因为12月初，李秀成曾在休宁柏庄岭被鲍超击败，折损四千余人。还有分析认为，李秀成此次出兵的目的“并非欲争此处，实上湖北招兵”。但这些说法并非真正原因，真正的原因是他对“二次西征”始终不感兴趣，更多的是注意保存自身的实力，故而丧失大好战机，使曾国藩绝处逢生。
1861年3月，就在李秀成部转战皖赣之间时，陈玉成大军一路过关斩将，攻克湖北黄州，距汉口仅百里之遥。此时武昌的守军仅有三千余人，而湖北巡抚胡林翼则远在安徽作战。群龙无首，实力悬殊，武昌城内乱成一团。
消息传来，许多人都主张立即救援武汉，但曾国藩坚持不为所动。因为他早就看出了太平军的意图。如果分兵救援，正好中了太平军的计谋。事后，他在家书中写道：“此次贼救安庆，取势乃在千里之外……贼之善于用兵，更狡更悍。”
然而，让人不解的是，就在武昌空虚，势难再保之时，太平军突然顿兵不前了。一般认为，这是洋人干涉所致。确实，英国参赞巴夏礼赶到了黄州，当面要求太平军立即停止军事行动。他的理由是，太平军攻打武汉会损害列强的贸易，破坏他们的商业利益，因为事涉外交，陈玉成只得停止行动，并向天京请示。
其实，洋人干涉只是一方面原因。更重要的原因是李秀成行动迟缓，从而导致了计划被迫中止。按照原定的方案，太平军两路大军，一路由陈玉成统率，一路由李秀成指挥，两军会师湖北之后再向武汉发起进攻。然而，当陈玉成的大军兵临武汉城下时，李秀成的部队却迟迟不见踪影，按照预定计划发起的攻击亦无法进行。
李秀成进军迟缓，后来广受诟病。有人认为，他是阳奉阴违，有意对抗“中央”。当然，对此说法也有人表示反对，这里不予置评。
客观事实是，李秀成比陈玉成晚了三个月，才率部进抵湖北鄂城。而此时安庆已危在旦夕，陈玉成不得不回师直接救援安庆。这就导致了太平军的作战计划再次发生改变。等到李秀成赶到湖北时，见陈玉成业已回师，便也退回江西，旋即返回浙江。至此，西征计划完全没有达到目的。
思想决定行动。西征的失败固然有外部因素，比如洋人干预等等，但最重要的还是太平军内部出了问题，特别是领军的陈玉成和李秀成思想不统一。李秀成想的是一鼓拿下江浙，包括上海，建立稳固的后方，但他的想法没有得到高层的支持。因此，他在行动上便表现得消极被动，一再出错。相比之下，曾国藩却是高手上阵，棋看三步。在武汉危急关头，很多人都劝他分兵武汉。可曾国藩丝毫不为所动，认为安庆得失关系全局之成败，除了胡林翼紧急调兵赴援外，围攻安庆的湘军主力丝毫未减。他指示其九弟曾国荃等围攻安庆的湘军将领，“勿弛安庆围，须坚守”，甚至说出了“吾但求力破安庆，其它得失，在所不惜”的话来。
曾国藩如此坚定，一方面是对安庆志在必得，另一方面是他识破了太平军的意图。自古成大事者,皆有一股狠劲，曾国藩就是如此。在长达一年多的战局中，他始终咬住安庆不放，以不变应万变。与曾国藩相比，太平军的计划却一变再变，最终导致了重大失利。
应该说，从这一刻起李秀成已经败在了曾国藩的手下，其严重的后果很快显露出来，但明眼人心里清楚，李秀成不是败在军事上，而是败在眼界和胸襟上。说到底曾国藩毕竟是一个以天下为己任的经国之才，而李秀成虽贵为忠王，但本质上和天王洪秀全一样，充其量都还是一个农民。
从5月开始，安庆大战进入了白热化。双方不断调兵遣将，投入了大量兵力。战斗极为惨烈，前后持续数月。直到9月5日，安庆在坚守一年后终于失守。太平军主将吴定彩及叶芸来等二万多将士全部阵亡。
安庆失守对太平天国来说是一场真正的灾难。它使西线太平军主力丧失殆尽，而天京也失去屏障，危在旦夕。有人认为，安庆之失是太平天国走向最后灭亡的重要转折。为此，李秀成受到多方批评。主持朝政的太平天国干王洪仁玕认为他消极参战，不顾大局，先是不能如约与英王陈玉成会师武汉，致使戎机一误再误；
此后，又不执行五路救皖战略，由湖北回师江西，竟不救皖而入浙，致使安庆不守。他在信中说，不要以为手握苏杭两省，便可高枕无忧。“夫长江者，古号为长蛇，湖北为头，安省为中，而江南为尾。今湖北未得，倘安徽有失，则蛇中既折，其尾虽生不久。”
但对干王的批评，李秀成并不接受。在他看来，敌势未消，与其决战，并非上策，而剑走偏锋，直取苏杭，倒可出奇制胜。
客观地说，李秀成的思路倒也不无合理成分，而且从客观效果看，苏杭失守也的确给曾国藩造成了极大的被动。特别是杭州失守后，李秀成十
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